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Merck

696641

Sigma-Aldrich

3,3-ジメチル-1-(トリフルオロメチル)-1,2-ベンズヨードキソール

95%

別名:

1,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-1-(トリフルオロメチル)-1,2-ベンズヨードキソール, Togni 試薬

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C10H10F3IO
CAS番号:
分子量:
330.09
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

95%

形状

powder

反応適合性

reaction type: C-C Bond Formation

mp

75-79 °C

官能基

fluoro
iodo

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC1(C)O[I](c2ccccc12)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H10F3IO/c1-9(2)7-5-3-4-6-8(7)14(15-9)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3

InChI Key

HVAPLSNCVYXFDQ-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

直接的かつ穏やかで効率的なトリフルオロメチル化に用いられる求電子性CF3移動試薬として作用する超原子価ヨウ素化合物が容易に利用できます。

トリフルオロメチル化は次のような様々な化合物で使用されます:
  • 二級及び一級のアリール及びアルキルホスフィン
  • フェノール類
  • SPPS及び求電子性S-トリフルオロメチル化によるシステイン残基含有ペプチドの合成
  • アレーンとN複素環
  • アロゾールの求電子性N-トリフルオロメチル化

関連製品

製品番号
詳細
価格

ピクトグラム

FlameExclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

696641-250MG:4548173998237
696641-BULK:
696641-5G:4548173998244
696641-VAR:
696641-1G:4548173998220


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Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
Wiehn, M. S.; Vinogradova, E. V.; Togni, A.
Journal of Fluorine Chemistry, 131, 951-957 (2010)
Patrick Eisenberger et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 13(13), 1575-1577 (2008-03-21)
A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.
Electrophilic S-trifluoromethylation of cysteine side chains in a- and ?-peptides: isolation of trifluoromethylated Sandostatin (octreotide) derivatives
Capone, S.; et al.
Helvetica Chimica Acta, 91, 2035-2056 (2008)
Katrin Niedermann et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(26), 6511-6515 (2012-05-23)
Effective CF(3) transfer: Various electron-rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N-trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid-catalyzed
Reactivity of a 10-I-3 Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagent With Phenols
Stanek, K.; Koller, R.; Togni, A.
The Journal of Organic Chemistry, 19, 7678-7685 (2008)

資料

現在、フルオロアルキル化反応に用いる試薬には、Togni試薬、超原子価ヨウ素パーフルオロアルキル化試薬や、合成終盤でのフルオロアルキル基の導入を可能にするフルオロアルキルブロミド、シラン、カルボキシレート、およびスルホニルフルオリドがあります。

Fluoroalkylation toolbox expands with various reagents for late-stage fluoroalkylation in organic synthesis and medicinal chemistry.

関連コンテンツ

Togni group develops ligands and reagents for constructing molecules in efficient or unprecedented ways.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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