コンテンツへスキップ
Merck

742724

Sigma-Aldrich

ジメチル(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホネート 溶液

~10% in acetonitrile (H-NMR), ≥96% (HPLC)

別名:

Bestmann-Ohira試薬, ジメチル(1-アゾアセトニル)ホスホネート 溶液, ジメチル(アセチルジアゾメチル)ホスホネート 溶液

ログイン組織・契約価格を表示する


About This Item

実験式(ヒル表記法):
C5H9N2O4P
CAS番号:
分子量:
192.11
Beilstein:
4247670
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
フォーム:
liquid
アッセイ:
≥96% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥96% (HPLC)

フォーム

liquid

反応適合性

reaction type: C-C Bond Formation

濃度

~10% in acetonitrile (H-NMR)

屈折率

n20/D 1.352-1.354

密度

0.800-0.850 g/mL at 20 °C

官能基

ketone
phosphonate

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COP(=O)(OC)C(=[N+]=[N-])C(C)=O

InChI

1S/C5H9N2O4P/c1-4(8)5(7-6)12(9,10-2)11-3/h1-3H3

InChI Key

SQHSJJGGWYIFCD-UHFFFAOYSA-N

類似した製品をお探しですか? 訪問 製品比較ガイド

関連するカテゴリー

アプリケーション

ジメチル(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホネートは、以下の合成のための試薬として使用できます。
  • アルデヒドから得られエチニル化合物(アルキン)。
  • Rh触媒の存在下でのオキシムを用いた環化によるイソキノリンおよびピリジンN-オキシド。
  • メタノリシスを介したジメチル(ジアゾメチル)ホスホネートであり、エノールエーテルまたはアルキンの合成における試薬としてさらに利用されます。
  • 環化付加反応および多成分反応によるピラゾール、トリアゾール、およびオキサゾールの五員複素環骨格。

ピクトグラム

FlameExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

35.6 °F

引火点(℃)

2 °C


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

毒物及び劇物取締法

劇物

消防法

第5類:自己反応性物質
ジアゾ化合物
危険等級I
第一種自己反応性物質

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

742724-10ML:4548173331669
742724-VAR:
742724-BULK:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

Methanolysis of dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl) phosphonate: generation of dimethyl (diazomethyl) phosphonate and reaction with carbonyl compounds
Ohira S
Synthetic Communications, 19(3-4), 561-564 (1989)
Advances in the Bestmann-Ohira Reagent-Assisted Regioselective Synthesis of Substituted Pyrazoles, Triazoles, and Oxazoles
Mohapatra S, et al.
Synthetic Communications, 43(15), 1993-2007 (2013)
Further improvements of the synthesis of alkynes from aldehydes
Roth GJ, et al.
Synthesis, 2004(01), 59-62 (2004)
Zhuangzhi Shi et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(33), 12204-12207 (2013-07-31)
Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need
An improved one-pot procedure for the synthesis of alkynes from aldehydes
Muller S, et al.
Synlett, 1996(06), 521-522 (1996)

プロトコル

Acetylene chemistry's versatile applications from organic synthesis to bioorganic chemistry demand efficient synthesis methods.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら(テクニカルサービス)