B57001

2-ブロモベンズアルデヒド

98%

• 別名: 2-ホルミルブロモベンゼン
• 化学式: BrC₆H₄CHO
• CAS番号: 6630-33-7
• 分子量: 185.02
• Beilstein: 636132
• EC Number: 229-622-2
• MDL番号: MFCD00003300
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24891854
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 98%
• 形状: liquid
• 屈折率: n20/D 1.595 (lit.)
• bp: 230 °C (lit.)
• mp: 16-19 °C (lit.)
• 密度: 1.585 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES記法: Brc1ccccc1C=O
• InChI: 1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H
• InChI Key: NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

2-ブロモベンズアルデヒドは、炭素-炭素または炭素-ヘテロ原子結合を形成するクロスカップリング反応である鈴木-宮浦反応およびバックワルド・ハートウィッグ反応で使用される多用途の構成要素です。

アプリケーション

2-ブロモベンズアルデヒドの合成用途は以下の通りです：

• 銅触媒カスケード反応によるアザ縮合多環式キノリンの合成。
• N-アリールヒドラジドとのCuI触媒カップリングによる1-置換インダゾールの合成。
• 抗癌剤(-)-タキソールの全合成の重要な出発物質です。
• 2-ブロモベンズアルデヒドと不飽和イミンから生じる末端アセチレンのパラジウム／銅触媒カップリング及び環化反応は、decumbenine Bを含む様々なイソキノリンの合成に使用されます。
• 2-(トリメチルシリル)アリールトリフラートからin situで生成されるアラインを、パラジウム(0)触媒存在下で2-ブロモベンズアルデヒドと環化反応させることによって、フルオレン-9-オンを合成することができます。
• 様々なステロイド骨格の構築にも使用され、A環が2-ブロモベンズアルデヒドに由来します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 203.0 °F - closed cup
• 引火点(℃): 95 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter