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Merck
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安全性情報

L5163

Sigma-Aldrich

ラトランクリンA

from sea sponge, ≥85% (HPLC), waxy solid

別名:

LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-ヒドロキシ-5,12-ジメチル-3-オキソ-2,16-ジオキサビシクロ[13.3.1]ノナデカ-4,8,10-トリエン-17-イル)-2-チアゾリジノン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C22H31NO5S
CAS番号:
76343-93-6
分子量:
421.55
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
329817620
NACRES:
NA.77

由来生物

sea sponge

品質水準

200

アッセイ

≥85% (HPLC)

形状

waxy solid

分子量

421.6

溶解性

DMSO: soluble
ethanol: soluble

保管温度

−20°C

SMILES記法

C[C@H]1CC[C@@H]2C[C@H](C[C@@](O)(O2)[C@@H]3CSC(=O)N3)OC(=O)C=C(C)CC\C=C\C=C1

InChI

1S/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11-/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

InChI Key

DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

詳細

赤色の海綿（Latrunculia magnifica）から抽出した毒素である、ラトランクリンA。本化合物は、in vitroで純正アクチンの重合の形態学的変化に関与します。アクチンフィラメント伸長のため、ヌクレオチドのクレフトと結合し複合体を形成します。

アプリケーション

ラトランクリンAは、A549ヒト肺癌細胞におけるCAV9の内部移行のメカニズムを判定するためのA549細胞培地サプリメントとして使用されています。

生物化学的／生理学的作用

ラトランクリンAは、サイトカラシンとは異なるメカニズムでアクチン重合を阻害します。ラトランクリンAは、微小フィラメントを介したプロセスを阻害します。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

L5163-100UG:
L5163-100UG-PW:
L5163-BULK:
L5163-VAR:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Millipore

524611-M

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CK-666 ≥98% (HPLC), powder

Sigma-Aldrich

SML0006

CK-666

ノコダゾール ≥99% (TLC), powder

Sigma-Aldrich

M1404

ノコダゾール

サイトカラシンB Drechslera dematioidea由来 ≥98% (HPLC), powder

Sigma-Aldrich

C6762

サイトカラシンB Drechslera dematioidea由来

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Sigma-Aldrich

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ウィスコスタチン

Sigma-Aldrich

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Cytochalasin D, Zygosporium mansonii InSolution, ≥98%, 10 mM in DMSO, A cell-permeable fungal toxin

Sigma-Aldrich

5.04776

Cytochalasin D, Zygosporium mansonii

Zhanghan Wu et al.
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Peter J Wen et al.
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E G Yarmola et al.
The Journal of biological chemistry, 275(36), 28120-28127 (2000-06-22)
Latrunculin A is used extensively as an agent to sequester monomeric actin in living cells. We hypothesize that additional activities of latrunculin A may be important for its biological activity. Our data are consistent with the formation of a 1:1
M Coué et al.
FEBS letters, 213(2), 316-318 (1987-03-23)
Latrunculin A, a toxin purified from the red sea sponge Latrunculia magnifica, was found previously to induce striking reversible changes in the morphology of mammalian cells in culture and to disrupt the organization of their microfilaments. We now provide evidence
Maureen Möckel et al.
Journal of virology, 93(16) (2019-05-31)
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