S6196

シンバスタチン

≥97% (HPLC), solid

• 別名: MK-733, SVA
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₅H₃₈O₅
• CAS番号: 79902-63-9
• 分子量: 418.57
• MDL番号: MFCD00072007
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24724617
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥97% (HPLC)
• フォーム: solid
• 色: white
• mp: 127-132 °C (lit.)
• 溶解性: DMSO: ≥20 mg/mL
• オーガナイザー: Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: [H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC
• InChI: 1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1
• InChI Key: RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
• 遺伝子情報: human ... HMGCR(3156) ; rat ... Hmgcr(25675)

詳細

詳細

シンバスタチンはプロドラッグです。シンバスタチンは、ロバスタチンの合成誘導体／類縁体です。シンバスタチンは、水には溶解しませんが、極性有機溶媒に溶解します。

アプリケーション

シンバスタチンは下記の用途で使用されています：

• HMG CoA還元酵素（HMGCR）の阻害剤として
• シンバスタチンが上皮間葉転換（EMT）および肺腺がん患者の予後に及ぼす影響についての研究
• シンバスタチンが脳腫瘍開始細胞（BTIC）の生存率および細胞増殖に影響を検討するin vivo研究
• アデノシン三リン酸（ATP）結合カセットトランスポーターA7のJurkat細胞の食作用における役割についての研究
• マウスでの内皮機能不全および炎症に及ぼす影響の研究

生物化学的／生理学的作用

シンバスタチンはHMG-CoA還元酵素の特異的阻害剤であり、 この酵素はコレステロール生合成の初期段階であるHMG-CoAからメバロン酸塩への変換を触媒します。シンバスタチンは、低比重リポタンパクコレステロールおよびトリグリセリド濃度を低下させ、高比重リポタンパク濃度を上昇させるため、 高コレステロール血症の治療に用いられます。シンバスタチンはラクトン体であり、in vivoで容易にβ-ヒドロキシ酸へと加水分解され、使用前にEtOHに溶解したNaOHで処理することで活性化することができます。また、内皮機能、炎症、平滑筋細胞機能、血管壁機能、止血およびLDL酸化に対して、有益な効果を示す可能性があります。

シンバスタチンは、コレステロ-ル合成の初期段階であるHMG-CoAからメバロン酸への変換を触媒するHMG-CoAレダクタ-ゼの特異的インヒビタ-です。低密度リポタンパク質およびトリグリセリドの濃度を低下させるとともに高密度リポタンパク質濃度を上昇させることから、高コレステロ-ル血症の治療に用いられています。シンバスタチンはラクトン体であり、in vivoで容易にβ-ヒドロキシ酸へと加水分解されますが、EtOH中NaOH処理により使用前に活性化することができます。ロバスタチン (製品番号M2147)の合成アナログです。シンバスタチンはアテロ-ム性動脈硬化の予防や治療に臨床使用されているほか、他のスタチンとともにコレステロ-ルレベルを低下させる以外の細胞作用の解明や、他の多くの病態における潜在的な役割の検討も分子レベルで進められています。

特徴および利点

この化合物は、Merck Sharp & Dohme（MSD）&（ニュージャージー州ケニルワース）が開発しました。製薬会社が開発したその他の化合物と承認医薬品および医薬品候補のリストをご覧になるには、こちらをクリックしてください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H361d
• 注意書き: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Repr. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)