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アリルボロン酸ピナコールエステル

97%

• 別名: 2-アリル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン, 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-プロペニル)-1,3,2-ジオキサボロラン, 4,4,5,5-テトラメチル-2-(2-プロペン-1-イル)-1,3,2-ジオキサボロラン, アリルピナコールボロナート, ピナコリル 2-プロペニルボロナート, ピナコールアリルボロナート
• 化学式: ((CH₃)₄C₂O₂)BCH₂CH=CH₂
• CAS番号: 72824-04-5
• 分子量: 168.04
• MDL番号: MFCD00013347
• UNSPSCコード: 12352103
• PubChem Substance ID: 24859457
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 97%
• 屈折率: n20/D 1.4268 (lit.)
• bp: 50-53 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度: 0.896 g/mL at 25 °C (lit.)
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C
• InChI: 1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3
• InChI Key: YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

アリルボロン酸ピナコールエステルは、単純なケトイミンの触媒的アリル化における求核試薬として使用されます。

アプリケーション

以下に使用される試薬

• パラジウム触媒による鈴木‐宮浦クロスカップリング反応およびオレフィンメタセシス
• 分子間ラジカル付加
• キラルなスピロビインダンジオール（SPINOL）をベースとするリン酸を触媒とする、アルデヒドのアリルホウ素化
• コバルト触媒によるアルケンを用いたジエンの位置選択的なヒドロビニル化
• 核酸を鋳型としたエネルギー移動による光放出反応
• インジウム触媒による立体選択的な細見‐櫻井反応

以下の調製に使用される試薬

• アミロイドβ-ペプチドを減少させるためのBACE1阻害薬としての環状スルホンヒドロキシエチルアミン
• Z-選択的オレフィンメタセシスの触媒としてのC-H-活性化Ruカルベン錯体を作成するための、カルベンRuヨウ化物とAgカルボン酸塩の金属交換反応
• アリル型アルコールおよびホモアリルアミン調製用のアリルホウ素化試薬。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H226
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243
• 危険有害性の分類: Flam. Liq. 3
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 114.8 °F - closed cup
• 引火点(℃): 46 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter