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Merck
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安全性情報

497401

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミド

98%

別名:

(R)-2-methyl-2-propanesulfinamide, (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide, (R)-tert-butanesulfinamide, (R)-tert-butylsulfinamide

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About This Item

化学式:
(CH3)3CS(O)NH2
CAS番号:
196929-78-9
分子量:
121.20
MDL番号:
MFCD05861479
UNSPSCコード:
12352111
PubChem Substance ID:
24873117
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

98%

光学活性

[α]20/D +4°, c = 1.0242 in chloroform stab. with amylenes

mp

103-107 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(C)(C)S(N)=O

InChI

1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/m1/s1

InChI Key

CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N

関連するカテゴリー

詳細

(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィナミドは、アルデヒドの縮合に使用されるキラル補助剤です。

アプリケーション

Ellmanのスルフィンアミド
(R)-(+)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミドは、シクロヘキサンカルボキサルデヒドとの銅媒介縮合によって、N-(1-シクロヘキシルメチリデン)-2-メチルプロパン-2-スルフィナミドを調製するために使用することができます。(20E)-N-[t-ブチル-(R)-スルフィニル]-3β-(t-ブチルジメチルシリルオキシ)-プレグン-5-エン-20-イミン、というアンドロゲン受容体遮断薬の開発のための中間体の調製にも使用することができます。
アルデヒド及びケトンによる縮合によって容易にP,N-スルフィニルイミンリガンドに変化し、オレフィンのイリジウム触媒不斉水素化を受けることができます。
キラルアジリジンの合成におけるß-クロロスルフィンアミドの調製。 イミンのエナンチオ選択的還元のための有機触媒の調製にも使用されます。
キラルアミンの合成にとって有用な試薬。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

497401-25G:
497401-1G:
497401-5G:
497401-VAR:
497401-BULK:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCW1907
MKCT9317
MKCT2204
MKCR4737
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Fousteris MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(19), 6960-6969 (2010)
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Organic letters, 8(14), 3129-3132 (2006-06-30)
[reaction: see text] Reaction of chiral alpha-chloro tert-butanesulfinyl aldimines with Grignard reagents efficiently afforded beta-chloro N-sulfinamides in high diastereomeric excess. The latter compounds were cyclized toward the corresponding chiral aziridines in a high-yielding one-pot reaction or after separate treatment with
Asymmetric synthesis of a, a-difluoro-?-amino acid derivatives from enantiomerically pure N-tert-butylsulfinimines.
Staas, DD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(23), 8276-8279 (2002)
A stereoselective synthesis of (S)-2-(((3-fluoro-4-methylphenoxy) carbonyl)(1-(4-((5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) methoxy) phenyl) ethyl) amino) acetic acid, a highly potent PPAR alpha gamma dual agonist
Xinhua Q et al.
Tetrahedron, 71, 9408-9414 (2015)
Dong Pei et al.
Organic letters, 8(25), 5913-5915 (2006-12-01)
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