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Merck

513210

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミド

97%

別名:

(S)-(-)-tert-Butanesulfinamide, (S)-(-)-tert-Butyl sulfinamide, (S)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, (S)-tert-Butanesulfinamide, (S)-tert-Butylsulfinamide

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About This Item

化学式:
(CH3)3CS(O)NH2
CAS番号:
分子量:
121.20
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

97%

光学活性

[α]20/D −4.5°, c = 1 in chloroform

mp

97-101 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(C)(C)S(N)=O

InChI

1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/m0/s1

InChI Key

CESUXLKAADQNTB-ZETCQYMHSA-N

アプリケーション

アルデヒドおよびケトンの縮合によって、容易にP,N-スルフィニルイミン配位子に変化し、オレフィンのイリジウム触媒不斉水素化を受けることができます。
キラルアミンの合成に有用な試薬です。
トリフルオロアセトアルデヒドをキラルイミンに変換し、続いてアリールリチウムで処理し、酸性メタノリシスにより調整されるトリフルオロエチルアミンの不斉合成に使用されるキラル補助剤です。
S)-(-)-2-メチル-2-プロパンスルフィンアミドは、抗がん剤として、ベンゾフランに基づいたファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬を得るために使用されます。(20E)-N-[t-ブチル-(S)-スルフィニル]-3β-(t-ブチルジメチルシリルオキシ)-プレグン-5-エン-20-イミンという、アンドロゲン受容体拮抗薬の合成中間体を調製するためにも使用されます。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

513210-1G:
513210-25G:
513210-VAR:
513210-5G:
513210-BULK:


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Vouy Linh Truong et al.
Organic letters, 9(4), 683-685 (2007-01-30)
Condensation of N-tert-butanesulfinamide (S)-1 with trifluoroacetaldehyde hydrate 2a afforded 2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide 3. Without isolation and purification, imine 3 was added to various aryllithium reagents to give highly diastereomerically enriched adducts 5a-g. Acidic methanolysis of 5a-g provided the desired 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride compounds
20-Aminosteroids as a novel class of selective and complete androgen receptor antagonists and inhibitors of prostate cancer cell growth.
Fousteris MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(19), 6960-6969 (2010)
Synthesis and structure-activity relationships of novel benzofuran farnesyltransferase inhibitors.
Asoh K, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(6), 1753-1757 (2009)
Jonathan A Ellman et al.
Accounts of chemical research, 35(11), 984-995 (2002-11-20)
N-tert-Butanesulfinyl aldimines 3 and ketimines 4 are exceedingly versatile intermediates for the asymmetric synthesis of amines. The N-tert-butanesulfinyl imines are prepared in high yields by condensing enantiomerically pure tert-butanesulfinamide 1, which is readily available in either configuration, with a wide
Organic Letters, 69, 1800-1800 (2004)

資料

Ellman's sulfinamide is available in both enantiomeric and racemic forms for your research. This versatile and useful auxiliary has found extensive use both in academics and industry.

関連コンテンツ

Ellman group developed electron-rich phosphine ligands for C-H functionalization and tert-Butanesulfinamide for asymmetric amine synthesis.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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