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Merck

638072

Sigma-Aldrich

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル

greener alternative

98%

別名:

SPhos, S Phos

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C26H35O2P
CAS番号:
分子量:
410.53
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352128
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

反応適合性

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

環境により配慮した代替製品スコア

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環境により配慮した代替製品の特徴

Waste Prevention
Less Hazardous Chemical Syntheses
Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

164-166 °C (lit.)

官能基

phosphine

環境により配慮した代替製品カテゴリ

SMILES記法

COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3

InChI Key

VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

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詳細

SPhos [2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル]は、クロスカップリング反応中のパラジウム触媒の反応性を高めるためにBuchwaldグループが開発した、空気に安定で、電子に富むビアリールホスフィン配位子です。
メルクは、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)の4つのカテゴリーの1つに則ったグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、グリーンケミストリーの原則である「Waste Prevention(廃棄物の防止)」、「Less Hazardous Chemical Synthesis(人体と環境にできる限り害のない化学合成)」および「Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention(化学事故の可能性を最小にする物質と構成)」に重要な改善を示すリエンジニアリング品に該当します。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。

アプリケーション

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

小規模および高スループット用途には、ChemBeads(932191)としても入手できます。
C-N結合形成用の高活性触媒を生成するためにパラジウムと組み合わせて使用されます。
SPhosは、以下のプロセスにおいて配位子として使用される場合があります:
  • 対応するアミノメチルアレーンを生成するための、Boc保護アミノメチルトリフルオロボレートと塩化アリールまたは塩化ヘタリルとの間のパラジウム触媒によるSuzuki‐Miyauraクロスカップリング反応。
  • 様々な置換ピペリジンを生成するための、4-メチル置換ピペリジニル亜鉛試薬と種々のアリールまたはヘテロアリールヨージドとのパラジウム触媒によるSuzuki‐Miyauraクロスカップリング反応。
  • リカルジンCの多段階合成中に18員大環状環を生成するための分子内Suzuki‐Miyauraカップリング。
鈴木-宮浦カップリング用の汎用性の高い配位子;塩化アリール、ヒンダードビアリール、ヘテロビアリール

法的情報

使用は特許の対象となります:US 6307087;EP 1097158;JP 5758844;CA 2336691

関連製品

製品番号
詳細
価格

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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What makes for a good catalytic cycle? A theoretical study of the SPhos ligand in the Suzuki?Miyaura reaction
Kozuch, Sebastian, and Jan ML Martin
Chemical Communications (Cambridge, England), 47.17, 4935-4937 (2011)
Highly diastereoselective arylations of substituted piperidines
Seel, Stephanie, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133.13, 4774-4777 (2011)
Use of the SPhos Ligand to Suppress Racemization in Arylpinacolboronate Ester Suzuki Couplings Involving ?-Amino Acids. Synthesis of Biaryl Derivatives of 4-Hydroxyphenylglycine, Tyrosine, and Tryptophan
Prieto, Monica, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 74.23, 9202-9205 (2009)
Pd-catalyzed Suzuki?Miyaura reactions of aryl halides using bulky biarylmonophosphine ligands
Altman, Ryan A., and Stephen L. Buchwald
Nature Protocols, 2.12 (2007)
Synthesis and Suzuki?Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborate with Aryl and Hetaryl Halides
Molander, Gary A., and Inji Shin.
Organic Letters, 13.15, 3956-3959 (2011)

資料

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

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