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Merck

718742

Sigma-Aldrich

2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2',4',6'-トリイソプロピル-1,1'-ビフェニル

greener alternative

98%

別名:

BrettPhos

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C35H53O2P
CAS番号:
分子量:
536.77
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

フォーム

solid

反応適合性

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

環境により配慮した代替製品スコア

old score: 8
new score: 1
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環境により配慮した代替製品の特徴

Waste Prevention
Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

187-195 °C

官能基

phosphine

環境により配慮した代替製品カテゴリ

SMILES記法

COc1c(P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)c(c4c(C(C)C)cc(C(C)C)cc4C(C)C)c(OC)cc1

InChI

1S/C35H53O2P/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3

InChI Key

WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N

詳細

メルクは、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)の4つのカテゴリーの1つに則ったグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、グリーンケミストリーの原則である「Waste Prevention(廃棄物の防止)」、「Atom Economy(原子経済)」、および「Design for Energy Efficiency(エネルギー効率のためのデザイン)」に重要な改善を示す、リエンジニアリング製品のカテゴリーに属します。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。

アプリケーション

BrettPhosは、Buchwaldグループが開発したジアルキルビアリールホスフィン配位子です。これは、クロスカップリング反応をより効率的に促進し、他の触媒系と比べて改善された反応性を示します。
また、以下の用途に使用できます:
  • パラジウム触媒によるアリールクロリドのトリフルオロメチル化
  • Buchwald-Hartwigアミノ化
  • Buchwaldプロトコルによる4‐アリールおよびアルキル置換されたもの、N6-アルキル化ピリダジン‐3,6‐ジアミンの合成
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928348)としても入手できます。

特徴および利点

  • 白色の結晶性固体
  • 空気および湿気に安定
  • 熱に安定
  • 非常に効率的
  • 官能基の広い許容性
  • 優れた選択性と変換

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

nwg

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物


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Facile synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N 6-alkylated pyridazine-3, 6-diamines.
Wlochal J & Bailey A.
Tetrahedron Letters, 56(48), 6791-6794 (2015)
The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides.
Cho EJ, et al.
Science, 328(5986), 1679-1681 (2010)
T M Rangarajan et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(44), 14218-14225 (2014-09-23)
We report an unprecedented BrettPhos ligand supported Pd-catalyzed CO bond-forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to
Multi-kilo delivery of AMG 925 featuring a Buchwald?Hartwig amination and processing with insoluble synthetic intermediates.
Affouard C, et al.
Organic Process Research & Development, 19(3), 476-485 (2015)
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses

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The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

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