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Merck

761605

Sigma-Aldrich

BrettPhos Pd G3

98%

別名:

[(2-ジ-シクロヘキシルフォスフィノ-3,6-ジメトキシ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホナート メタンスルホン酸塩

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C48H66NO5PPdS
CAS番号:
分子量:
906.50
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352300
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

98%

形状

solid

特徴

generation 3

反応適合性

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: catalyst
core: palladium
reaction type: Cross Couplings

mp

150-193 °C (decomposition)

官能基

amine

SMILES記法

CS(=O)(O[Pd]c1c(c2c(N)cccc2)cccc1)=O.COc3c(P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)c(c6c(C(C)C)cc(C(C)C)cc6C(C)C)c(OC)cc3

InChI

1S/C35H53O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChI Key

PQYBJDCHLVJYSD-UHFFFAOYSA-M

詳細

BrettPhos Pd G3は第3世代(G3)のブッフバルトプレ触媒です。空気、水分および熱に安定し、一般的に使用される広い範囲の有機触媒に高い溶解性を有します。溶液中で長期間安定です。BrettPhos Pd G3はブッフバルト‐ハートウィッグクロスカップリング反応に最適です。ユニークな特徴としては、少ない触媒投入量、短い反応時間、活性触媒種の効率的な生成および正確なリガンド:パラジウム比の制御、などが挙げられます。

アプリケーション

BrettPhos Pd G3は一置換尿素と1,2二ハロゲン化芳香族系間のC-Nカップリング反応によりベンゾイミダゾロンの生成に用いられることがあります。
以下のような化合物の合成に用いられます:
  • [Pd(シナミル)(BrettPhos)]OTf、 [(シナミル)PdCl]2とAgOTfの反応による。
  • [Pd(クロチル)(BrettPhos)]OTf、[(クロチル)PdCl]2とAgOTfの反応による。
  • [Pd(アリル)(BrettPhos)]OTf 、[(アリル)PdCl]2 とAgOTfの反応による。
  • Pd(アリル)(BrettPhos)Cl、[(allyl)PdCl]2との反応による。
小規模および高スループット用途には、ChemBeads (928321)としても入手できます。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

761605-1G:4548173310480
761605-10G:4548173310503
761605-5G:4548173310510
761605-250MG:4548173310497


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資料

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

このキットで使われている触媒前駆体はすべて、空気および水分に対して安定な状態で販売されています。反応条件下において塩基により活性化されると、空気に対して不安定になります。うまくスケールアップするには、標準シュレンクテクニックを使うことをお勧めします。

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

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The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

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