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Merck

745979

Sigma-Aldrich

tBuBrettPhos Pd G3

96%

別名:

tert-BuBrettPhos-Pd-G3, [(2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリイソプロピル-1,1′-ビフェニル)-2-(2′-アミノ-1,1′-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C44H62NO5PPdS
CAS番号:
分子量:
854.43
MDL番号:
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

96%

形状

solid

特徴

generation 3

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp

119-131 °C

官能基

phosphine

SMILES記法

COC1=CC=C(C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1C2=C(C=C(C=C2C(C)C)C(C)C)C(C)C)OC.NC3=C(C=CC=C3)C4=C(C=CC=C4)[Pd]OS(C)(=O)=O

InChI

1S/C31H49O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h15-21H,1-14H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChI Key

GAQPAUHHECNHNS-UHFFFAOYSA-M

詳細

tBuBrettPhos Pd G3は、C-C、C–N、C–O、C–F、C–CF3およびC–S結合形成のためのクロスカップリング反応に使用できる第三世代(G3)バックワルドプレ触媒です。空気、湿気、および熱に安定であり、広範な通常の有機溶媒によく溶けます。独自の特徴には、触媒負荷の低下、反応時間の短縮、活性触媒種の効率的な形成および配位子:パラジウム比の正確な制御が含まれます。

アプリケーション

tBuBrettPhos Pd G3は、穏やかな反応条件下およびアミノ酸エステルの最小限のラセミ化下で、アリル・トリフラートによるアミノ酸エステルのN-アリル化のためのプレ触媒として用いられています。水酸化物の代用物としてベンザルドキシムの存在下でハロゲン化アリールからフェノールへの変換を触媒するためにも使用できます。

小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928313)としても入手できます。

関連製品

製品番号
詳細
価格

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


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Hailey A Young et al.
The Journal of organic chemistry, 85(3), 1748-1755 (2019-12-04)
Palladium-catalyzed N-arylations of amino acid tert-butyl esters using 4-bromo-N,N-dimethylaniline as a coupling partner are reported. The resulting N-aryl amino acid esters are suitable building blocks for the synthesis of electron-rich N-aryl peptides, which undergo oxidative couplings to aminooxy groups to
Synthesis of Complex Phenols Enabled by a Rationally Designed Hydroxide Surrogate.
Fier PS & Maloney KM
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56(16), 4478-4482 (2017)
Sandra M King et al.
Organic letters, 18(16), 4128-4131 (2016-08-09)
A general method for the N-arylation of amino acid esters with aryl triflates is described. Both α- and β-amino acid esters, including methyl, tert-butyl, and benzyl esters, are viable substrates. Reaction optimization was carried out by design of experiment (DOE)

資料

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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