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Merck
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安全性情報

694037

Sigma-Aldrich

ピバル酸セシウム

98%

別名:

2,2-ジメチルプロパン酸セシウム, トリメチル酢酸セシウム

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C5H9O2Cs
CAS番号:
20442-70-0
分子量:
234.03
MDL番号:
MFCD10567040
UNSPSCコード:
12352302
PubChem Substance ID:
329761643
NACRES:
NA.22
アッセイ:
98%
フォーム:
powder

品質水準

100

アッセイ

98%

フォーム

powder

mp

344-348 °C

SMILES記法

[Cs+].CC(C)(C)C([O-])=O

InChI

1S/C5H10O2.Cs/c1-5(2,3)4(6)7;/h1-3H3,(H,6,7);/q;+1/p-1

InChI Key

LGVUAXNPXVXCCW-UHFFFAOYSA-M

詳細

ピバル酸セシウムは、有機溶媒に溶解するため、パラジウム触媒による交差カップリング反応やカルボニル化反応に広く用いられる有機塩基です。

アプリケーション

ピバル酸セシウムは、以下を合成するための塩基として使用されています：
  • パラジウム触媒存在下でのo-ハロビアリールのシクロカルボニル化によるフルオレン-9-オン誘導体。
  • o-ブロモフェノールとアニリンの前駆体から、2つのC(sp3)-H結合のPd触媒による分子内カップリングを介した縮合ヘテロ環化合物（ジヒドロベンゾフランとインドリン）。
  • Pd触媒によるC-H活性化およびアミノ／アルコキシカルボニル化反応による四級β-炭素原子を含むアミドおよびエステル誘導体。
パラジウム触媒による溝呂木・ヘック反応の塩基としても使用可能。

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

694037-BULK:
694037-25G:
694037-VAR:
694037-5G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SHBQ3944
SHBP3095
SHBP8087
SHBN0592
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M A Campo et al.
Organic letters, 2(23), 3675-3677 (2000-11-14)
The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by a novel palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted-2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford in excellent yields with
Tomáš Čarný et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 59(43), 18980-18984 (2020-07-22)
The 1,4-palladium shift strategy allows the functionalization of remote C-H bonds that are difficult to reach directly. Reported here is a domino reaction proceeding by C(sp3 )-H activation, 1,4-palladium shift, and amino- or alkoxycarbonylation, which generates a variety of amides
Ronan Rocaboy et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(41), 14625-14628 (2019-08-10)
The intramolecular coupling of two C(sp3 )-H bonds to forge a C(sp3 )-C(sp3 ) bond is enabled by 1,4-Pd shift from a trisubstituted aryl bromide. Contrary to most C(sp3 )-C(sp3 ) cross-dehydrogenative couplings, this reaction operates under redox-neutral conditions, with
Zubaoyi Yi et al.
The Journal of organic chemistry, 82(13), 6946-6957 (2017-06-16)
Pd-catalyzed arylation or benzylation of nitroazoles using aryl sulfonates or benzyl acetates is described. Electronically varied aryl tosylates and mesylates, as well as benzyl acetates, afford the arylated and benzylated products. Arylation of nitrobenzene is also reported. The relative rate
Aditya L Gottumukkala et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(11), 3091-3095 (2011-02-10)
Ace of base: A catalytic system is presented that, solely by choice of the base, selectively switches between conjugate addition and the Mizoroki-Heck reaction of aryl halides with Michael acceptors (see scheme; R, R' = alkyl, aryl). For conjugate addition

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