C0494

カンビノール

≥97% (HPLC), white, powder

• 別名: 5-(2-ヒドロキシナフタレン-1-イルメチル)-6-フェニル-2-チオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピリミジン-4-オン, 5-[(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)メチル]-2-メルカプト-6-フェニル-4(3H)-ピリミジノン, NSC-1125476, テトラヒドロ-5-[(2-ヒドロキシ-1-ナフタレニル)メチル]-6-フェニル-2-チオキソ-4(1H)-ピリミジノン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₁H₁₆N₂O₂S
• CAS番号: 14513-15-6
• 分子量: 360.43
• MDL番号: MFCD09057543
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 329774799
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥97% (HPLC)
• 形状: powder
• 色: white
• 溶解性: DMSO: ≥10 mg/mL
• 保管温度: room temp
• SMILES記法: Oc1ccc2ccccc2c1CC3=C(NC(=S)NC3=O)c4ccccc4
• InChI: 1S/C21H16N2O2S/c24-18-11-10-13-6-4-5-9-15(13)16(18)12-17-19(14-7-2-1-3-8-14)22-21(26)23-20(17)25/h1-11,24H,12H2,(H2,22,23,25,26)
• InChI Key: RVNSQVIUFZVNAU-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

カンビノールは以下の用途に使用されています。

• サーチュイン（SIRT1および2）の阻害剤として肝癌細胞株の細胞生存率およびコロニー形成に与えるその効果を試験するために
• SIRT1およびSIRT2阻害剤として乳癌細胞MDA-MB-231およびT-47D細胞のfrizzled7（FZD7）発現に与えるその効果を試験するために
• サーチュイン阻害剤としてL929細胞の腫瘍壊死因子（TNF）誘発性細胞死に与える保護効果を試験するために

生物化学的／生理学的作用

β-ナフトール化合物であるカンビノールは、抗腫瘍活性を誘発し、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（MAPK）シグナル伝達を損ないます。腫瘍壊死因子やインターロイキンなど炎症性サイトカインの分泌を阻害する能力を有します。カンビノールには、炎症性疾患の治療薬になる可能性があります。また、内毒素性ショックや敗血症性ショック発現時の保護にも有用です。

カンビノールはサーチュイン(ヒトSir:silent information regulator)1型および2型のインヒビターです。サーチュインは構造、機構的にはHDACクラス1および2デアセチラーゼと無関係ですが、標的タンパク質の多くが共通しています。HDACは遺伝子発現のエピジェネティック制御にかかわる巨大複合酵素ファミリーです。Sirt2のIC₅₀値は59 μM相当です。

特徴および利点

この化合物は、遺伝子制御研究に使用するための製品です。その他の主要な遺伝子制御製品を見つけるにはここをクリックしてください。他の研究分野向け生理活性小分子の詳細については、sigma.com/discover-bsmをご覧ください。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves