D3179

2-デオキシ-D-グルコース

≥98% (GC), BioXtra

• 別名: 2-デオキシ-D-アラビノヘキソース
• 実験式（ヒル表記法）: C₆H₁₂O₅
• CAS番号: 154-17-6
• 分子量: 164.16
• Beilstein: 1723331
• EC Number: 205-823-0
• MDL番号: MFCD00151328
• UNSPSCコード: 12352201
• PubChem Substance ID: 24893732
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• 品質水準: 200
• 製品種目: BioXtra
• アッセイ: ≥98% (GC)
• 形状: powder
• テクニック: gas chromatography (GC): suitable
• 不純物: ≤0.001% Phosphorus (P); <0.1% Insoluble matter
• 強熱残分: <0.1%
• 色: white
• mp: 146-147 °C (lit.)
• 溶解性: H₂O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
• 微量陰イオン: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• 微量陽イオン: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.003%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.001%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.005%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChI Key: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

詳細

アプリケーション

2-Deoxy-D-glucose was used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress. It was used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR).

生物化学的／生理学的作用

2-デオキシ-D-グルコース(2-デオキシグルコース)はグルコース類縁体であり、解糖の律速段階にあるヘキソキナーゼに作用することで、解糖を阻害します。ヘキソキナーゼによりリン酸化されて2-DG-Pとなり、ホスホグルコースイソメラーゼではこれ以上代謝できません。細胞内での2-DG-Pの蓄積と、細胞内ATPの枯渇をもたらします。In vitroで2-デオキシグルコースは、自食作用を誘導し、ROS生産を増加させ、そしてAMPKを活性化します。

2-Deoxy-D-Glucose (2-Deoxyglucose) is a glucose analog that inhibits glycolysis via its action on hexokinase, the rate limiting step of glycolysis. It is phosphorylated by hexokinase to 2-DG-P which can not be further metabolized by phosphoglucose isomerase. This leads to the accumulation of 2-DG-P in the cell and the depletion in cellular ATP. In vitro, 2-Deoxyglucose has been shown to induce autophagy, increases ROS production, and activate AMPK.

その他情報

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安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)