D8296

3-デアザアデノシン

• 別名: 4-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1H-イミダゾ(4,5)-ピリジン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₁H₁₄N₄O₄
• CAS番号: 6736-58-9
• 分子量: 266.25
• MDL番号: MFCD00153951
• UNSPSCコード: 51111800
• PubChem Substance ID: 24278391
• NACRES: NA.77

特性

• 形状: powder
• 品質水準: 200
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Nc1nccc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O
• InChI: 1S/C11H14N4O4/c12-10-7-5(1-2-13-10)15(4-14-7)11-9(18)8(17)6(3-16)19-11/h1-2,4,6,8-9,11,16-18H,3H2,(H2,12,13)/t6-,8-,9-,11-/m1/s1
• InChI Key: DBZQFUNLCALWDY-PNHWDRBUSA-N
• 遺伝子情報: rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

詳細

アプリケーション

3-デアザアデノシンは、次のような用途におけるメチル化阻害剤として使用されています：

• 大腸がん細胞におけるサイトカインシグナル伝達抑制因子2（SOCS2）発現に対するm6A修飾の効果の研究
• ヒト肺上皮細胞株におけるインフルエンザAウイルス（IAV）タンパク質の発現に対するその効果の研究
• BSC40細胞におけるSV40ウイルスの複製に対するその効果の評価

生物化学的／生理学的作用

3-デアザアデノシン（DZA）は、アデノシンのアナログであり、細胞内メチルトランスフェラーゼ活性の制御因子であるS-アデノシルホモシステイン（SAH）加水分解酵素の遮断薬として機能します。アテローム動脈硬化症や再狭窄に関与する因子の一部の阻害において観察されています。DZAは、リンパ球が介在する腫瘍細胞溶解、マクロファージによる食作用、マイクロフィラメントの崩壊、単球や好中球の遊走を阻害します。また、好塩基球によるヒスタミン放出、スーパーオキシドアニオン生成、マクロファージのリソソーム分泌も阻害します。DZAは、抗炎症性および抗ヒト免疫不全ウイルス（HIV）性を有し、インターロイキン-1β （IL-1β）や腫瘍壊死因子-α （TNF-α）などのサイトカインの発現ならびに核内因子-κB（NF-κB）の転写活性の阻害作用も持ちます。

抗ウイルス活性を有しており、TNF処理した内皮細胞への白血球の接着に対する阻害剤として作用します。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)