E3910

エンテロバクチン

from Escherichia coli, ≥98% (HPLC)

• 別名: エンテロケリン
• 実験式（ヒル表記法）: C₃₀H₂₇N₃O₁₅
• CAS番号: 28384-96-5
• 分子量: 669.55
• MDL番号: MFCD16876395
• UNSPSCコード: 12191503
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: Escherichia coli
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 輸送温度: wet ice
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: N([C@H]2COC(=O)[C@H](COC(=O)[C@H](COC2=O)NC(=O)c4c(c(ccc4)O)O)NC(=O)c3c(c(ccc3)O)O)C(=O)c1c(c(ccc1)O)O
• InChI: 1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1
• InChI Key: SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

詳細

詳細

エンテロバクチンの合成は非リボソーム性ペプチドシンテターゼによって引き起こされます。前駆物質であるコリスミ酸が、中間体であるイソコリスミ酸、2,3-ジヒドロ-2,3-ジヒドロキシ安息香酸、および2,3-ジヒドロキシ安息香酸（DHB）に変換されます。最終ステップにはDHBとL-セリンアミド結合が関与します。合計6つの酵素（ent A −F）がエンテロバクチン生合成を媒介します。

アプリケーション

このエンテロバクチン製品は、溶液中において鉄に結合せず、 Fe³⁺とFe²⁺に結合します。

エンテロバクチンは以下に使用されています。

• トリプトファン蛍光消光実験の陽性対照として
• Kosakonia radicincitans培養液中のシデロホアを定量化する高速液体クロマトグラフィーの参照標準物質として
• 培地の鉄汚染を除去するための結晶化容器内およびFe-エンテロバクチン結合の研究

生物化学的／生理学的作用

エンテロバクチンは、Escherichia coliや類縁の腸内細菌を鉄欠乏培地で増殖させた場合にわずかに産生されるカテコール(ベンゼンジオール、C₆H₄(OH)₂)型鉄シデロホアです。 これは、現在に知られている最も強力な第二鉄イオン錯化剤の1つです。

微生物による鉄の動員や取り込みは、シデロホアと呼ばれる低分子量錯化剤を介して行われます。エンテロバクチンは、Escherichia coliや類縁の腸内細菌を鉄欠乏培地で増殖させた場合にわずかに産生されるカテコール(ベンゼンジオール、C₆H₄(OH)₂)型シデロホアであり、 現在知られている最も強力な第二鉄イオン錯化剤の1つです。 エンテロバクチンは、非常に有効な鉄イオン封鎖剤であり、タンパク質、不溶性鉄錯体、他のシデロホアから鉄を除去することができます。エンテロバクチンの化学、調節、合成、認識、輸送に関する研究が行われ、エンテロバクチンは最も解明されているシデロホアとなっています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable