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Merck

F124

Sigma-Aldrich

フラフィリン

≥98% (HPLC), powder, caffeine inhibitor

別名:

3-(2-フラニルメチル)-3,7-ジヒドロ-1,8-ジメチル-1H-プリン-2,6-ジオン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C12H12N4O3
CAS番号:
分子量:
260.25
MDL番号:
UNSPSCコード:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

フラフィリン, ≥98% (HPLC)

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to beige

mp

274-275  °C

溶解性

DMSO: 10 mg/mL, clear

保管温度

room temp

SMILES記法

CN1C(=O)N(Cc2ccco2)c3nc(C)[nH]c3C1=O

InChI

1S/C12H12N4O3/c1-7-13-9-10(14-7)16(6-8-4-3-5-19-8)12(18)15(2)11(9)17/h3-5H,6H2,1-2H3,(H,13,14)

InChI Key

KGQZGCIVHYLPBH-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

human ... CYP1A2(1544)

生物化学的/生理学的作用

フラフィリン(1,8-ジメチル-3-(2′-フルフリル)メチルキサンチン)は、キサンチン誘導体です。喘息の治療に好んで用いられ、またカフェインのN3-脱メチル反応阻害剤として作用します。フラフィリンは、ヒトモノオキシゲナーゼ活性には大きな作用を示しません。テオフィリンよりも有効な気管支拡張剤でありアナフィラキシー反応阻害剤であると考えられます。
フラフィリンはテオフィリンよりも作用持続時間が長いメチルキサンチン誘導体であり、シトクロムP4501A2のインヒビターです。

特徴および利点

この化合物は、ADME Toxと環状ヌクレオチドの研究で注目される主要な物質です。さらに多くの注目されるADME Tox環状ヌクレオチド生成物質をご覧ください。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

F124-BULK:
F124-VAR:
F124-5MG:


試験成績書(COA)

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L Labbé et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 33(1), 13-25 (2003-01-10)
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Marilia N Siebert et al.
Comparative biochemistry and physiology. Part B, Biochemistry & molecular biology, 203, 115-121 (2016-10-23)
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Robert J Turesky et al.
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The metabolism of 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx) and 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) was investigated in primary human and rat hepatocytes. The genotoxic metabolites 2-(hydroxyamino)-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (HONH-MeIQx) and 2-(hydroxyamino)-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (HONH-PhIP), which are formed by cytochrome P4501A2 (CYP1A2), were detected as stable N(2)-glucuronide and N(2)- and N(3)-glucuronide
Furafylline is a potent and selective inhibitor of cytochrome P450IA2 in man.
Sesardicm D, et al.
British Journal of Clinical Pharmacology, 29(6), 651-663 (1990)

資料

Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

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