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Merck

An Ugi reaction in the total synthesis of (-)-dysibetaine.

Angewandte Chemie (International ed. in English) (2009-01-29)
Jerry Isaacson, Yoshihisa Kobayashi
要旨

(-)-Dysibetaine has been synthesized in 11 steps from readily available L-malic acid (see scheme). The key step is a unique Ugi 4-center-3-component cyclization reaction, where an ester group acts as the carboxylic acid component. The use of 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane as an ammonia equivalent and a specially designed isocyanide leads to an expeditious synthesis.

材料
製品番号
ブランド
製品内容

Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1.0 M in THF
Sigma-Aldrich
ヘキサメチルジシラザン, reagent grade, ≥99%
Sigma-Aldrich
ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1.0 M in THF
Sigma-Aldrich
カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1 M in THF
Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド, 97%
Sigma-Aldrich
ヘキサメチルジシラザン, ReagentPlus®, 99.9%
Sigma-Aldrich
カリウムビス(トリメチルシリル)アミド, 95%
Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1 M in toluene
Sigma-Aldrich
ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド, 95%
Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1.5 M in THF
Sigma-Aldrich
カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 0.5 M in toluene
Sigma-Aldrich
ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 40% in THF
Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1.0 M in hexanes
Sigma-Aldrich
カリウム ビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1.0 M in 2-methyltetrahydrofuran
Sigma-Aldrich
Tris[N,N-bis(trimethylsilyl)amide]yttrium
Sigma-Aldrich
ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 0.6 M in toluene
Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 0.5 M in 2-methyltetrahydrofuran
Supelco
ヘキサメチルジシラザン, for GC derivatization, LiChropur, ≥99.0% (GC)
Sigma-Aldrich
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液, 1 M in tert-butyl methyl ether
Sigma-Aldrich
トリス[N,N-ビス(トリメチルシリル)アミド]サマリウム(III), 98%
Sigma-Aldrich
ヘキサメチルジシラザン, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥97.0% (GC)