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Merck

256269

Sigma-Aldrich

(S,S)-(−)-ヒドロベンゾイン

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

別名:

(S,S)-(−)-1,2-ジフェニル-1,2-エタンジオール, (S,S)-1,2-ジフェニルエチレングリコール

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About This Item

化学式:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
CAS番号:
分子量:
214.26
Beilstein:
2330888
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

99%

光学活性

[α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol

光学純度

ee: 99% (GLC)

mp

148-150 °C (lit.)

官能基

hydroxyl
phenyl

SMILES記法

O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1

InChI Key

IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

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詳細

キラル試薬

アプリケーション

(S,S)-(-)-ヒドロベンゾインは、エナンチオピュアなシクロヘキシトールを調製するための中間体である(1S,2S,1′S)-および(1S,2S,1′R)-2-(シクロヘキサ-2′-エニルオキシ)-1,2-ジフェニルエタノールの調製にも使用できます。(S,S)-(-)-ヒドロベンゾイン/Ca錯体は、アセトフェノンとピバルアルデヒドの直接不斉アルドール反応を触媒して(R)-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-1-オンを生成するために使用できます。
キラル補助剤、ビルディングブロック、およびキラル配位子としての用途が広いC2対称キラルジオール

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

256269-500MG:
256269-1G:
256269-25G:
256269-BULK:
256269-100MG:
256269-VAR:
256269-5G:


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Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides.
Tetrahedron Letters, 42(28), 4669-4671 (2001)
Synthesis of enantiopure cyclitols from (?)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S, S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources.
Lee YJ, et al.
Tetrahedron, 61(8), 1987-2001 (2005)
Matteson, D.S. Man, H.-W.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 5734-5734 (1994)
Pichon, M. Figadere, B.
Tetrahedron Asymmetry, 7, 927-927 (1996)
Ho, O.C. et al.
Organometallics, 14, 2855-2855 (1995)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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