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Merck
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主要文書

安全性情報

700142P

Avanti

Pregnenolone

Avanti Research - A Croda Brand

別名:

3β-hydroxypregn-5-en-20-one

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C21H32O2
CAS番号:
分子量:
316.48
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
NACRES:
NA.25

アッセイ

>99% (TLC)

フォーム

powder

包装

pkg of 1 × 50 mg (700142P-50mg)

メーカー/製品名

Avanti Research - A Croda Brand

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)C(=O)C)(CC3)C)CC=C2C1)C

InChI

1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI Key

ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N

詳細

Pregnenolone is a steroid hormone precursor. It is produced from cholesterol in the steroidogenic tissues, like adrenal gland, gonads and placenta.
Pregnenolone is present in adrenal gland, gonads and placenta and is synthesized form cholesterol in the presence of mitochondrial enzyme, cytochrome P450 family 11 subfamily A member 1(CYP11A1).

アプリケーション

Pregnenolone is suitable for use as a steroid standard.

生物化学的/生理学的作用

It stimulates immunosuppression. Pregnenolone also has anti-inflammatory and antifatigability properties.
Pregnenolone and its derivatives pregnenolone sulfate and allopregnenolone enhance the memory and alleviate depression improving brain cognitive functions. Pregnenolone inhibits cannabinoid receptor and associated pathway and elicits protective function during cannabis intoxication. It plays neuroprotective role in Alzheimer′s disease(AD), schizophrenia and multiple sclerosis. Pregnenolone is a neurosteroid with memory-enhancing property. It modulates excitatory glutamatergic N-Methyl-D-aspartate (NMDA) and γ-aminobutyric acid type A receptors.
Pregnenolone serves as a precursor (inactive) for steroid hormones. Pregnenolone is involved in the synthesis of neurosteroids in the brain and its active form exists as a sulfate derivative. The complex of adrenodoxin reductase (AdR), adrenodoxin (Adx) and P450scc (P450 side chain cleavage) enzymes, mediate the conversion of cholesterol to pregnenolone in mitochondria. Pregnenolone acts as an antagonist for type-1 cannabinoid (CB1) receptor.

包装

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700142P-50mg)

法的情報

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

保管分類コード

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

700142P-BULK:
700142P-50MG:
700142P-VAR:


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試験成績書(COA)

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A new derivative for oxosteroid analysis by mass spectrometry
Rigdova K, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 446(3), 762-767 (2014)
Structural basis for pregnenolone biosynthesis by the mitochondrial monooxygenase system
Strushkevich N, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 108(25), 10139-10143 (2011)
Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence
Marx CE, et al.
Neuroscience, 191, 78-90 (2011)
The neurosteroid pregnenolone promotes degradation of key proteins in the innate immune signaling to suppress inflammation
Murugan S, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 294(12), 4596-4607 (2019)
Role of pregnenolone, dehydroepiandrosterone and their sulfate esters on learning and memory in cognitive aging
Vallee M, et al.
Brain Research Reviews, 37(1-3), 301-312 (2001)

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