F3506

N-ホルミル-Met-Leu-Phe

≥97% (HPLC)

• 別名: N-ホルミル-L-メチオニル-L-ロイシル-L-フェニルアラニン, fMLF, fMLP(誤称ですが広く使用されています), 走化性ペプチド
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₁H₃₁N₃O₅S
• CAS番号: 59880-97-6
• 分子量: 437.55
• Beilstein: 2315783
• MDL番号: MFCD00036780
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24894846
• NACRES: NA.32

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥97% (HPLC)
• フォーム: powder
• 分子量: 437.55
• 保管条件: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)
• テクニック: activity assay: suitable
• 溶解性: acetic acid: 20 mg/mL, clear, colorless
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: CSCC[C@H](NC=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
• InChI: 1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1
• InChI Key: PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N
• 遺伝子情報: human ... FPR1(2357)

詳細

Amino Acid Sequence

NFor-Met-Leu-Phe

詳細

N-ホルミル-Met-Leu-Pheは、多形核白血球（PMN）や好中球などに作用する、走化性ペプチドです。

研究分野：細胞シグナリング

アプリケーション

N-ホルミル-Met-Leu-Pheは、次のように使用されています：

• 好中球で実施するジグモンドチャンバーを用いる走化性アッセイにおける勾配の作製
• 好中球走化性アッセイ　
• N-ホルミル-Met-Leu-Pheの刺激を受けたヒト多形核白血球（PMN）のシグナル伝達経路における、MAPK活性化プロテインキナーゼ-2（MAPKAPK-2）および／またはp38の関与の有無の判定

生物化学的／生理学的作用

N-ホルミル-Met-Leu-Pheは、ホスホイノシチド3-キナーゼγ（PI3K）γ^-/-好中球において走化性を誘導し、接着、F-アクチンの重合、Fcγ受容体を介する貪食、細胞内Ca²⁺放出を促進します。起炎剤として作用し、5-ヒドロキシイコサテトラエン酸（5-HETE）とロイコトリエンB₄（LTB₄）の生成を伴わずに、多形核白血球（PMN）を活性化します。好中球に対する作用とアデニル酸シクラーゼに対する阻害作用は、百日咳毒素によって阻害されます。

強力な走化性ペプチドマクロファージの代謝バーストを誘導し、呼吸数、リソソーム酵素の分泌、スーパーオキシドアニオン産生の増加を伴います。

白血球走化性の強力な誘発剤で、マクロファ-ジ活性化剤です。ホルミルペプチドを結合する受容体は食作用を有する好中球にみられ、最近では腸粘膜細胞でも同定されました。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)