P5640

プロスタグランジンE₂

≥93% (HPLC), synthetic

• 別名: (5Z,11α,13E,15S)-11,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,13-ジエン酸, PGE₂, ジノプロストン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₃₂O₅
• CAS番号: 363-24-6
• 分子量: 352.47
• Beilstein: 4709356
• EC Number: 206-656-6
• MDL番号: MFCD00077861
• UNSPSCコード: 12352401
• eCl@ss: 42020658
• PubChem Substance ID: 24898683
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: synthetic
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥93% (HPLC)
• フォーム: powder
• 官能基: carboxylic acid; hydroxyl
• 輸送温度: ambient
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: O[C@@H]1CC([C@H](C/C=C\CCCC(O)=O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
• InChI Key: XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
• 遺伝子情報: human ... PTGER1(5731) , PTGER2(5732) , PTGER3(5733) , PTGER4(5734) , PTGIR(5739) ; mouse ... Ptger1(19216) , Ptger2(19217) , Ptger3(19218) , Ptger4(19219)

詳細

アプリケーション

• 肺炎球菌性肺炎のマウスモデルにおいて、寛解後マクロファージが長期的な組織免疫と完全性を形成：炎症の寛解段階におけるプロスタグランジン E2 の影響を調査したこの研究では、細菌性肺感染症後のマクロファージ媒介による組織修復と免疫記憶におけるその重要な役割が示され、免疫システムの制御と回復プロセスに関する洞察が得られました（Feehan et al., 2024）。

生物化学的／生理学的作用

最も生物活性が高いプロスタグランジンです。PGE₂は、子宮頸管熟化と分娩を誘導し、ブラジキニン誘導性血管拡張に関与し、アデニル酸シクラーゼを調節します。シクロオキシゲナーゼ2を過剰発現した腫瘍細胞は、侵襲性、血管形成、およびアポトーシスに対する抵抗性の増加を示します。これらは、PGE₂誘導性の血管新生因子発現と抗アポトーシスタンパク質サバイビンの安定化によるものと考えられます。PGE₂が免疫系に及ぼす影響は様々です。in vitroにおいてT細胞の活性化を阻害することから、免疫抑制剤であることが示唆されます。しかし、in vivoにおいては、Th17サブセットの増殖、およびTヘルパー細胞Th1サブセットの分化に影響を及ぼすようにみえることから、免疫活性剤であると特徴づけられます。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H360FD
• 注意書き: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges