SMB00702

アピゲニン

≥97% (TLC), from citrus

• 別名: 4′,5,7-トリヒドロキシフラボン, 5,7-ジヒドロキシ-2-（4-ヒドロキシフェニル）-4-ベンゾピロン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₅H₁₀O₅
• CAS番号: 520-36-5
• 分子量: 270.24
• Beilstein: 262620
• EC Number: 208-292-3
• MDL番号: MFCD00006831
• UNSPSCコード: 12352212
• NACRES: NA.79

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥97% (TLC)
• フォーム: powder
• mp: >300 °C (lit.)
• 溶解性: DMSO: 27 mg/mL; 1 M KOH: 50 mg/mL
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: Oc1ccc(cc1)C2=CC(=O)c3c(O)cc(O)cc3O2
• InChI: 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
• InChI Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... ADORA3(140) , CDC2(983) , CDK5(1020) , CDK6(1021) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , ESR2(2100) , GSK3A(2931) ; mouse ... Hexa(15211) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , IL4(287287) , Tnf(24835)

詳細

詳細

Apigenin (ApI) is also called as 5,7,4′-trihydroxyflavone. It is a natural compound, found in several fruits and herbs, like, oranges, onions and parsley.

アプリケーション

Apigenin has been used:

• to test its anti-cancer effects as a reference agent to treat various digestive track and liver cancer cells in in vitro studies
• as stimuli and inhibitor to test its anti-inflammatory effects on in vitro inflammatory responses due to dietary and metabolic changes of rural- and urban-living Tanzanians
• as a reference standard to identify the phenolic compounds in olive mill wastewater and pomace

生物化学的／生理学的作用

G₂/M相で細胞周期を止めることによって細胞増殖を阻害することが見出された植物フラボノイド。細胞周期停止による成長の阻害およびアポトーシス誘導はp53遺伝子の導入と関係があるように思われます。タンパク質キナーゼCの阻害およびその結果として生じる癌遺伝子発現の抑制によるPMA介在性腫瘍促進を抑制します。さらにトポイソメラーゼIが促進するDNA再連結を阻害し、細胞間隙信号伝達を強化することも報告されています。

細胞周期をG₂/M期で停止させることで細胞増殖を阻害することが知られている植物フラボノイドです。細胞周期の停止による増殖阻害およびアポト-シス誘導は、p53の誘導と関連しているとみられています。腫瘍の成長促進に対する阻害的作用も、キナ-ゼ活性の阻害とそれによるオンコジ-ン発現抑制が原因と考えられます。Topoisomerase Iが触媒するDNA再連結を阻害することや、ギャップ結合における細胞間情報伝達を促進することも報告されています。

Apigenin (ApI) blocks the development of thyroid cancer cells by attenuating epidermal growth factor receptor (EGF-R) tyrosine phosphorylation and phosphorylation of ERK mitogen-activated protein (MAP) kinase. Apigenin participates in the modulation of different signaling cascades. It possesses several functions such as, antiapoptosis, anti-inflammation, anticancer, antibacterial and antioxidant effects.

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3