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Merck
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安全性情報

104353

Sigma-Aldrich

テトラフルオロ-1,4-ベンゾキノン

97%

別名:

2,3,5,6-Tetrafluoroquinone, Fluoranil, Tetrafluorobenzoquinone

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About This Item

化学式:
C6F4(=O)2
CAS番号:
527-21-9
分子量:
180.06
EC Number:
208-411-9
MDL番号:
MFCD00001592
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24846640
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

97%

形状

solid

mp

183-186 °C (subl.) (lit.)

官能基

fluoro
ketone

SMILES記法

FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O

InChI

1S/C6F4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11

InChI Key

JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N

詳細

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone is a fluorinated building block, commonly used as a precursor for fluoro derivatives.

アプリケーション

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) can be used to prepare:
  • Symmetrical or unsymmetrical ethers by coupling of two alcohols via the oxidation-reduction condensation reaction.
  • Azocino[4,3-b]indole scaffold, which is used as an inetermediate to prepare (±)-dasycarpidone.
  • Chiral and racemic charge-transfer (CT) complexes with binaphthol.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

104353-1G:
104353-BULK:
104353-5G:
104353-VAR:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCW2605
MKCW1598
MKCW6945
MKCR1843
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Ken Okamoto et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(41), 12416-12417 (2003-10-09)
Self-promoted electron transfer from a cobalt(II) porphyrin [Co(II)OEP] to p-fluoranil (F4Q) occurs, exhibiting a second-order dependence of the electron-transfer rate with respect to the F4Q concentration due to the formation of a strong complex between the dimer radical anion [(F4Q)2*-]
A convenient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical ethers by the coupling of two alcohols via a new type of oxidation-reduction condensation using tetrafluoro-1, 4-benzoquinone.
Shintou T and Mukaiyama T.
Chemistry Letters (Jpn), 11, 984-985 (2003)
Complexation Behavior of Binaphthol/Tetrafluoro-1, 4-benzoquinone Charge-Transfer Complex.
Imai Y, et al.
Crystal Growth & Design, 9(5), 2393-2397 (2009)
Ben-Zhan Zhu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104(45), 17575-17578 (2007-10-31)
We have shown previously that hydroxyl radicals (HO*) can be produced by H2O2 and halogenated quinones, independent of transition metal ions; however, the underlying molecular mechanism is still unclear. In the present study, using the electron spin resonance secondary radical
Tetrafluoro-p-benzoquinone
Essers M and Haufe G
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
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