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Merck

761524

Sigma-Aldrich

ジベンゾシクロオクチン-N-ヒドロキシスクシンイミジルエステル

for Copper-free Click Chemistry

別名:

DBCO-NHSエステル, DBCO-SE

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C23H18N2O5
分子量:
402.40
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

形状

solid

反応適合性

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

mp

149-157 (decomposition)

官能基

NHS ester

保管温度

−20°C

SMILES記法

O=C(CCC(ON(C(CC1)=O)C1=O)=O)N2CC3=C(C=CC=C3)C#CC4=C2C=CC=C4

InChI

1S/C23H18N2O5/c26-20(13-14-23(29)30-25-21(27)11-12-22(25)28)24-15-18-7-2-1-5-16(18)9-10-17-6-3-4-8-19(17)24/h1-8H,11-15H2

InChI Key

XCEBOJWFQSQZKR-UHFFFAOYSA-N

詳細

DBCO-NHSエステルは、バイオコンジュゲーションで一般的に使用されます。DBCO-NHSエステルは、生体分子上の第一級アミンと反応するNHSエステルと、アジドを含む分子との特異的反応を可能にするアルキン基で構成されています。この反応は、ひずみ促進アルキンアジド付加環化と呼ばれる、銅フリークリックケミストリープロセスを通じて行われます。

アプリケーション

ジベンゾシクロオクチン-N-ヒドロキシスクシンイミジルエステルは以下に一般的に使用されます:
  • 抗体やストレプトアビジンなどの生体分子の表面にDBCO基を導入することによる修飾および標識
  • ポリ乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)ナノ粒子の表面にペプチド抗原を結合させる架橋剤として

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

761524-5MG:
761524-50MG:
761524-1MG:
761524-VAR:
761524-BULK:


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資料

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Explore the principles and applications of click chemistry in drug discovery, highlighting efficient reactions that streamline the synthesis of bioactive compounds.

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