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(E)-シクロオクテン-1-イル2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルカルボン酸

• 別名: (E)-4-シクロオクテン-1-イル2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルエステルカルボン酸, トランス-4-シクロオクテン-1-イル2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルカルボネート, TCO-N-ヒドロキシスクシンイミジルカルボネート, TCO-NHS, TCO-カルボネート
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₃H₁₇NO₅
• CAS番号: 1191901-33-3
• 分子量: 267.28
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 329767127
• NACRES: NA.22

特性

• 形状: solid
• 品質水準: 100
• 反応適合性: reaction type: click chemistry; reagent type: linker
• mp: 90-105 °C
• 官能基: NHS ester
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: O=C(ON1C(CCC1=O)=O)O[C@@H]2CC/C=C/CCC2
• InChI: 1S/C13H17NO5/c15-11-8-9-12(16)14(11)19-13(17)18-10-6-4-2-1-3-5-7-10/h1-2,10H,3-9H2/b2-1+/t10-/m1/s1
• InChI Key: OUGQJOKGFAIFAQ-TXXBHVLJSA-N

詳細

アプリケーション

(E)-シクロオクテ-4-ニル 2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル炭酸塩は、グラム陽性細菌の細胞壁に結合し、その後テトラジン（Tz）修飾した磁力-蛍光ナノ粒子とオルトゴナルに反応するバンコマイシン-TCOの合成に使用されます。この生体直交型の標識化法は、グラム陽性菌の検出に有用です。

アミン含有化合物または生体分子へのシクロオクテンの取り込みのための、サクシンイミジル炭酸塩／NHS官能基化シクロオクテン誘導体です。シクロオクテンは、1,2,4,5-テトラジンとの歪み促進型無銅クリックケミストリー環化付加反応に有用です。このシクロオクテンは、触媒なしでテトラジン官能基化化合物または生体分子と反応し、安定な共有結合を形成します。トランスシクロオクテンとテトラジンとの間の4+2逆電子要請型Diels-Alder環化付加は、報告されている中で最も早い生物学的適合性のライゲーション技術であり、生物学的標識化またはイメージングにおける多くのアプリケーションに利用されています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable