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Merck
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安全性情報

ALD00564

Sigma-Aldrich

N-ヒドロキシテトラクロロフタルイミド

別名:

4,5,6,7-テトラクロロ-2-ヒドロキシ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン, テトラクロロ-N-ヒドロキシフタルイミド

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C8HCl4NO3
CAS番号:
85342-65-0
分子量:
300.91
UNSPSCコード:
12352111
PubChem Substance ID:
329772721
NACRES:
NA.22

形状

powder

品質水準

100

反応適合性

reagent type: oxidant

SMILES記法

O=C1N(O)C(C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C21)=O

InChI

1S/C8HCl4NO3/c9-3-1-2(4(10)6(12)5(3)11)8(15)13(16)7(1)14/h16H

InChI Key

UTRBHXSKVVPTLY-UHFFFAOYSA-N

詳細

N-ヒドロキシテトラクロロフタルイミド（TCNHPI）は、アリール-テトラハロゲン化N-ヒドロキシフタルイミド誘導体です。1,4-ジアミノ-2,3-ジクロロアントラキノン（DADCAQ）との組み合わせにおいて、金属フリーおよび好気的条件下での分子酸素を使用する、芳香族炭化水素の酸化のための効率的触媒システムを形成します。

アプリケーション

Baranのグループによって開発された、電気化学的アリルC-H酸化反応用の新しい試薬です。本法は、毒性試薬や貴金属を使用する現在の方法に代わる、スケーラブルで持続可能な方法を提供します。

その他情報

N-ヒドロキシテトラクロロフタルイミド（TCNHPI）による電気化学的アリルC-H酸化

スケーラブルで持続可能な電気化学的アリルC-H酸化

レドックス活性エステルおよびアルキル亜鉛試薬による、一般的なアルキル-アルキルクロスカップリング

レドックス活性エステルのボロン酸とのニッケル触媒クロスカップリング

二次レドックス活性エステルの実用的なNi-触媒アリール-アルキルクロスカップリング

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H301

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

ALD00564-VAR:
ALD00564-BULK:
ALD00564-10G:
ALD00564-50G:
ALD00564-1G:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
0000388816
0000388815
0000388817
0000388817
0000388816

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Josep Cornella et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(7), 2174-2177 (2016-02-03)
A new transformation is presented that enables chemists to couple simple alkyl carboxylic acids with aryl zinc reagents under Ni-catalysis. The success of this reaction hinges on the unique use of redox-active esters that allow one to employ such derivatives
Efficient metal-free aerobic oxidation of aromatic hydrocarbons utilizing aryl-tetrahalogenated N-hydroxyphthalimides and 1,4-diamino-2,3-dichloroanthraquinone.
Zhang Q, et al.
Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 83(10), 1364-1369 (2008)
Tian Qin et al.
Science (New York, N.Y.), 352(6287), 801-805 (2016-04-23)
Alkyl carboxylic acids are ubiquitous in all facets of chemical science, from natural products to polymers, and represent an ideal starting material with which to forge new connections. This study demonstrates how the same activating principles used for decades to
Jie Wang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 55(33), 9676-9679 (2016-07-07)
A transformation analogous in simplicity and functional group tolerance to the venerable Suzuki cross-coupling between alkyl-carboxylic acids and boronic acids is described. This Ni-catalyzed reaction relies upon the activation of alkyl carboxylic acids as their redox-active ester derivatives, specifically N-hydroxy-tetrachlorophthalimide

資料

N-ヒドロキシテトラクロロフタルイミド（TCNHPI）を用いたアリル位C-H結合の電気化学的酸化

Phil Baran教授のグループが開発した新規な試薬N-ヒドロキシテトラクロロフタルイミド（ALD00564）は、アリル位C-H結合酸化に利用可能であり、安価で大量合成にも適用できる特長があります。

Electrochemical Allylic C–H Oxidation

Phil Baran develops ALD00564 reagent as a safe, cost-effective alternative for allylic oxidations and cross-coupling reactions.

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