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Merck

SML0244

Sigma-Aldrich

Thiamet G

≥98% (HPLC)

別名:

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(エチルアミノ)-3a,6,7,7a-テトラヒドロ-5-(ヒドロキシメチル)-5H-ピラノ[3,2-d]チアゾール-6,7-ジオール

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H16N2O4S
CAS番号:
分子量:
248.30
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

光学活性

[α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol

保管条件

desiccated

white to beige

溶解性

H2O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI Key

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

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アプリケーション

Thiamet Gは、次の目的でO-GlcNAcアーゼ阻害剤として使用されています。
  • Wnt/β-Cateninシグナル伝達に対するその作用を研究する目的で、ヒト胚腎293細胞を処理するため。
  • 溶解複製ウイルスを処理するため。
  • マウス(C57BL/6)大動脈セグメントをインキュベートして全体的なO-GlcNAc濃度を上昇させるため。

生物化学的/生理学的作用

Thiamet G は酵素 O-GlcNAcase(Ki = 21 nM)の強力な阻害剤です。本化合物は経口投与で体内吸収され血液脳関門を通過します。Thiamet G は、細胞ベースおよび in vivo での測定系で O-GlcNAc‐修飾タンパク質の増加を導き、ラットの大脳皮質および海馬中のリン酸化タウタンパク質のレベルを引き下げます。

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Skin Sens. 1B

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0244-5MG:
SML0244-BULK:
SML0244-25MG:
SML0244-VAR:


試験成績書(COA)

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Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 8(4), 393-399 (2012-03-01)
Oligomerization of tau is a key process contributing to the progressive death of neurons in Alzheimer's disease. Tau is modified by O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc), and O-GlcNAc can influence tau phosphorylation in certain cases. We therefore speculated that increasing tau O-GlcNAc
OGA heterozygosity suppresses intestinal tumorigenesis in Apc min/+ mice
Yang YR, et al.
Oncogenesis, 3(7), e109-e109 (2014)
Scott A Yuzwa et al.
Nature chemical biology, 4(8), 483-490 (2008-07-01)
Pathological hyperphosphorylation of the microtubule-associated protein tau is characteristic of Alzheimer's disease (AD) and the associated tauopathies. The reciprocal relationship between phosphorylation and O-GlcNAc modification of tau and reductions in O-GlcNAc levels on tau in AD brain offers motivation for
O-GlcNAc transferase inhibits KSHV propagation and modifies replication relevant viral proteins as detected by systematic O-GlcNAcylation analysis
Jochmann R, et al.
Glycobiology, 23(10), 1114-1130 (2013)
O-Glycosylation with O-linked beta-N-acetylglucosamine increases vascular contraction: Possible modulatory role on Interleukin-10 signaling pathway
Miguez JSG, et al.
Life Sciences, 23(10), 1114-1130 (2018)

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