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Merck
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安全性情報

218251

Sigma-Aldrich

（1S）-（−）-ベルベノン

94%

別名:

（1S,5S）-2-ピネン-4-オン, （1S,5S）-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-3-エン-2-オン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C10H14O
CAS番号:
1196-01-6
分子量:
150.22
Beilstein:
1907623
EC Number:
214-807-2
MDL番号:
MFCD00065445
UNSPSCコード:
85151701
PubChem Substance ID:
24853055
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

94%

形状

liquid

光学活性

[α]25/D −130°, c = 10 in ethanol

屈折率

n20/D 1.496 (lit.)

bp

227-228 °C (lit.)

密度

0.975 g/mL at 20 °C (lit.)

官能基

ketone

SMILES記法

CC1=CC(=O)[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-8H,5H2,1-3H3/t7-,8+/m0/s1

InChI Key

DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N

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詳細

(1S)-(-)-ベルベノンはSuregada zanzibariensisの葉から得られる精油の主成分の１つです。 (-)-α-ピネンの生体内分解を利用して調製することも可能です。 (1S)-(-)-ベルベノンはセイヨウマツカブトムシ（WPB）が放出する集合フェロモンに対する抗集合フェロモンとして機能します。

アプリケーション

(1S)-(−)-ベルベノンは、酸触媒電子環状反応によるキラル環状インデン誘導体の立体選択的合成を目的として、(1R)-(+)-ノピノンと共に使用できます。また、強力な抗虚血特性を持つ4-スチリル足場を有するベルベノン誘導体の調製の出発物質として使用できます。

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

185.0 °F - closed cup

引火点(℃)

85 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

218251-BULK:
218251-50G:
218251-VAR:
218251-5KG:
218251-10G:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
STBK7481
STBK0325
STBJ9332
STBJ6391
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(R)-(−)-カルボン

(+)-ノートカトン ≥99.0% (GC)

Sigma-Aldrich

74437

(+)-ノートカトン

1,8-シネオール primary reference standard

Supelco

00020590

1,8-シネオール

β-Pinene phyproof® Reference Substance

PHL89335

β-Pinene

Bioconversion of (+)-and (-)-alpha-pinene to (+)-and (-)-verbenone by plant cell cultures of Psychotria brachyceras and Rauvolfia sellowii.
Limberger RP, et al.
Electronic journal of Biotechnology, 10(4), 500-507 (2007)
Constituents of the essential oil of Suregada zanzibariensis leaves are repellent to the mosquito, Anopheles gambiae ss.
Innocent E, et al.
Journal of Insect Science, 10(1), 57-57 (2010)
Chung Ju et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 23(19), 5421-5425 (2013-08-21)
A series of novel (1S)-(-)-verbenone derivatives was synthesized bearing a 4-styryl scaffold. The synthesized compounds were tested for their anti-oxidant, anti-excitotoxic, and anti-ischemic activities. These derivatives significantly reduced oxygen-glucose deprivation-induced neuronal injury and N-methyl-D-aspartic acid-evoked excitotoxicity in cortical neurons. Furthermore
Acetophenone as an anti-attractant for the western pine beetle, Dendroctonus brevicomis LeConte (Coleoptera: Scolytidae).
Journal of Chemical Ecology, 33(4), 817-817 (2007)
Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)
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