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Merck

E2011

Sigma-Aldrich

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

別名:

EPA, チムノドン酸

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About This Item

化学式:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
CAS番号:
分子量:
302.45
Beilstein:
1714433
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

製品名

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸, ≥99%

由来生物

fish oil

品質水準

アッセイ

≥99%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

溶解性

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

密度

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI Key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

遺伝子情報

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詳細

エイコサペンタエン酸はポリ不飽和脂肪酸(PUFAs)の1種でリノレン酸から合成されます。脳および網膜中の細胞膜、シナプス膜のリン脂質二重膜に分布しています。主に魚油、海藻、植物性プランクトン、およびカメリナ(アマナズナ)から得られます。オメガ-3 脂肪酸であるため、シス‐トランス配座を示します。

アプリケーション

cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸は以下のような用途に用いられています:
  • 肝細胞脂肪症に対する医薬品の効果試験に
  • ヒト乳がんサンプルの特徴付けのためのラマン分光測定での分析標準品として
  • マウス胎児線維芽細胞の脂質過酸化アッセイおよび細胞生存試験の細胞前処理に

生物化学的/生理学的作用

5-リポキシゲナ-ゼ阻害剤です。トロンボキサンA2の産生量を低下させます。
エイコサペンタエン酸(EPA)は健康な生活と肥満の軽減に欠かせないものです。超低密度リポタンパク質(VLDL)のレベルを調節することによりトリグリセリドのレベルを低下させます。

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

200.1 °F - closed cup

引火点(℃)

93.4 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

E2011-BULK:
E2011-10MG:
E2011-25MG:
E2011-50MG:
E2011-100MG:
E2011-5MG:
E2011-VAR:


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Che-Hsin Lee et al.
International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells
A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids
Cholewski M, et al.
Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)
omega-3 Fatty acids reverse lipotoxity through induction of autophagy in nonalcoholic fatty liver disease
Chen Y, et al.
Nutrition, 31(11-12), 1423-1429 (2015)
Nutrition and traumatic brain injury: improving acute and subacute health outcomes in military personnel (2011)
Docosahexaenoic acid enhances methylmercury-induced endoplasmic reticulum stress and cell death and eicosapentaenoic acid potentially attenuates these effects in mouse embryonic fibroblasts
Takanezawa Y, et al.
Toxicology Letters, 306(15), 35-42 (2019)

資料

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