G2167

グリクラジド

powder, ≥98%

• 別名: 1-(3-アザビシクロ[3.3.0]オクト-3-イル)-3-p-トリルスルホニル尿素
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₅H₂₁N₃O₃S
• CAS番号: 21187-98-4
• 分子量: 323.41
• EC Number: 244-260-5
• MDL番号: MFCD00409893
• UNSPSCコード: 12352125
• PubChem Substance ID: 24895090
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98%
• フォーム: powder
• 色: white
• mp: 163-169 °C (lit.)
• 溶解性: methylene chloride: soluble
• オーガナイザー: Servier
• SMILES記法: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)NC(=O)NN2CC3CCCC3C2
• InChI: 1S/C15H21N3O3S/c1-11-5-7-14(8-6-11)22(20,21)17-15(19)16-18-9-12-3-2-4-13(12)10-18/h5-8,12-13H,2-4,9-10H2,1H3,(H2,16,17,19)
• InChI Key: BOVGTQGAOIONJV-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... KCNJ1(3758)

詳細

アプリケーション

Gliclazide has been used:

• to study its antiglycative properties and to study its effects on the glycation of bovine serum albumin (BSA) structure
• as a reference standard in solid-phase extraction (SPE) followed by instrumental analysis using liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS) for the quantification of water samples
• to develop and validate a simple, sensitive, rapid, economic and isocratic high-performance liquid chromatography (HPLC) method for the determination of gliclazide

インスリン非依存型糖尿病(NIDDM)の治療に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

低密度リポタンパク質(LDL)の酸化的修飾は、糖尿病に伴う血管機能不全において重要な役割を果たしています。 グリクラジドは第二世代のスルホニル尿素薬であり、フリ-ラジカルに対するスカベンジャ-活性があります。ヒト大動脈平滑筋細胞(HASMC)をグリクラジド存在下(1~10 μg/mL) 、未変性のヒトLDL(100 μg/mL)とインキュベ-ションすると、HASMCによるLDL酸化が用量依存的に減少します。また、HASMCをグリクラジド(1~10 μg/mL)および未変性LDL(100 μg/mL)に曝露すると、酸化LDLが引き起こすヒト単球のHASMCへの接着が減少します。さらにHASMCとグリクラジドのインキュベ-ションで、HASMCの増殖を刺激する酸化LDLの能力が劇的に低下しています。そして、HASMCのグリクラジド処理の結果、酸化的修飾されたLDLが引き起こす単球走化性タンパク質(MCP)-1およびヒト熱ショックタンパク質70(HSP 70)の遺伝子発現とタンパク量が大幅に減少しました。こうした結果は、in vitroにおいて酸化的修飾されたLDLによっておこる血管平滑筋細胞(VSMC)の機能不全を緩和するために、グリクラジドが治療域の濃度で(5~10 μg/mL)有効であることを示しています。2型糖尿病患者に対するグリクラジドの投与は、糖尿病性の循環器疾患を予防・管理する方策の一環をなすと考えられています。

特徴および利点

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安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)