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Merck

597988

Sigma-Aldrich

シクロプロピルボロン酸

別名:

Cyclopropaneboronic acid

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C3H7BO2
CAS番号:
分子量:
85.90
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

solid

品質水準

mp

90-95 °C (lit.)

保管温度

−20°C

SMILES記法

OB(O)C1CC1

InChI

1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2

InChI Key

WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N

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アプリケーション

Cu-媒介性N-シクロプロパン化
Pd(II)、Ag(I)、およびベンゾキノン存在下での炭素-水素結合アルキル化の検討におけるボロン酸成分
以下のための試薬
  • マイクロウェーブおよび銅(II)触媒によるN-シクロプロピル化
  • ニッケルおよび銅触媒による、アレンの鈴木宮浦カップリング反応
  • パラダサイクル触媒による、ハロゲン化アリールのシクロプロピルボロン酸との鈴木クロスカップリング
  • パラジウム(0)触媒によるシクロプロパンのC-H結合官能基化
  • パラジウム触媒による脱カルボン酸的カップリング
  • パラジウム触媒によるシクロプロパンの、リガンド指向的酸化官能基化
  • パラジウム触媒による鈴木カップリング反応

以下の調製ための試薬
  • Cu(OTf)2およびキサントホスによって触媒される、アリールボロン酸の芳香族アルデヒドとのアリール化によるジアリールケトン
  • 炎症性疾患や癌の治療のためのTACE阻害剤としての、アミノチアゾリルピロリジンによる酒石酸ジアミド

その他情報

3~5%のシクロプロパノールを含むことがあります。
5~10%のホウ酸を含むことがあります。
無水物を含有します。

ピクトグラム

Health hazard

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Repr. 1B

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

597988-BULK:
597988-1G:4548173347929
597988-25G:
597988-VAR:
597988-5G:4548173347936


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Lot/Batch Number

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Tetrahedron Letters, 43, 6987-6990 (2002)
Sébastien Bénard et al.
The Journal of organic chemistry, 73(16), 6441-6444 (2008-07-10)
Reaction of azoles, amides, and sulfonamides in dichloroethane with readily available cyclopropylboronic acid in the presence of copper acetate and sodium carbonate afforded the N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.
Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
Kubota, A.; Sanford, M. S.
Synthesis, 16, 2579-2589 (2011)
A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
W. Li, et al.,
Advanced Synthesis & Catalysis, 353, 1671-1675 (2011)
Xiao Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12634-12635 (2006-09-28)
Palladium-catalyzed alkylations of sp2 and sp3 C-H bonds with either methylboroxine or alkylboronic acids were developed. Ag2O or AgCO3 is used as a crucial oxidant and promoter for the transmetalation step. Ether, ester, alcohol, and alkene functional groups are tolerated.

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